Quando ha attraversato la terra che sicuramente apparteneva allo stato del Missouri su una terra che potrebbe essere appartenuta al territorio dello Iowa, non ci sarebbe stato molto di nulla per designare la differenza, nella distesa piatta di erba e alberi. Qualunque cosa avessero lasciato i marcatori John C. Sullivan quando esaminò la linea nel 1816-graffi sugli alberi, piccoli cumuli di zolle, occasionali paletti di legno, sarebbero sbiaditi nel paesaggio nei 23 anni successivi.
Ma Gregory sapeva che stava andando in un'area in cui non era il benvenuto. Il Missouri rivendicò questa terra fino alla linea di Booth, un'altra linea tracciata nel 1836 a circa nove miglia a nord, ma le persone che vivevano qui si consideravano parte dell'Iowa. L'ultima volta che Gregory aveva attraversato la linea Sullivan, tornato in ottobre, aveva incontrato un gruppo di abitanti del posto a una raccolta di case, e quando aveva spiegato, con attenzione, che era venuto a riscuotere le tasse per conto dello stato del Missouri, gli dissero che sarebbe stato nel suo migliore interesse, meglio per la sua sicurezza personale, se fosse tornato oltre il confine.
Da allora, il conflitto di confine tra Missouri e Iowa si è teso in quello che gli storici chiamerebbero "la guerra del miele", dopo che qualche sconosciuto Missourian ha oltrepassato il confine e abbattuto tre alberi di api pieni di miele. Stava per intensificarsi ulteriormente.
Il guaio che avrebbe causato la guerra del miele iniziò nel 1816, con un lavoro di rilevamento non perfetto. John C. Sullivan era stato incaricato di disegnare un confine descritto in un trattato con l'Osage. Ha iniziato alla confluenza dei fiumi Missouri e Kansas e ha segnato una linea a nord, per cento miglia. Quella parte è andata bene.
Tuttavia, quando iniziò a lavorare verso est, i calcoli di Sullivan andarono male. Dimenticò di spiegare la differenza tra il nord magnetico e il nord polare, e così mentre la sua linea andava verso est, si allontanò gradualmente verso nord, inclinando. La linea errante finì al fiume Des Moines, che sarebbe diventato un punto di contesa in seguito. Nel 1821, quando il Missouri divenne uno stato, la descrizione ufficiale usò "le rapide del fiume Des Moines" come punto di riferimento per l'estremità orientale della linea di Sullivan. Il fiume Des Moines non aveva rapide note; tuttavia, se la linea originale di Sullivan avesse continuato ad andare ad est, avrebbe intersecato una serie di rapide significative nel fiume Mississippi, che furono chiamate, abbastanza confusamente, le "rapide di Des Moines".
A quel tempo, queste confusioni erano di scarso interesse per i bianchi: pochi coloni erano interessati a quella terra. Circa due decenni dopo, però, i coloni di Missouri e Iowa erano entrambi molto interessati a questo tratto di terra fertile. Nel 1837, il governatore del Missouri fece revisionare nuovamente il confine, da John C. Brown. Brown pianificò di iniziare dall'estremità opposta del confine, il punto più orientale, situato - pensò - alle rapide nel fiume Des Moines.
Dato che quel fiume non aveva davvero le rapide, Brown continuò a viaggiare verso nord lungo il fiume finché non trovò un punto del fiume increspato a cui piacque l'aspetto. "La decisione di scegliere quelle particolari 'rapide' era evidentemente basata su nulla di sostanziale", scrive David D. March in La storia del Missouri. "Non erano le prime" rapide "incontrate mentre gli uomini risalivano il fiume ... non erano più importanti degli altri undici lungo il corso del fiume." Cominciare da questo punto, tuttavia, spostò il confine del Missouri circa nove miglia a nord della linea Sullivan all'estremità orientale e circa 13 miglia a nord all'estremità occidentale. (Brown, a differenza di Sullivan, è riuscito a tracciare una linea di confine dritta).
Non molto tempo dopo che questa seconda linea fu tracciata, l'Iowa e il governo federale organizzarono una terza indagine sullo stesso confine. Alla fine di quel lavoro, il rappresentante federale, Albert Miller Lea, riferì inutilmente che c'erano quattro linee che potevano legittimamente essere considerate il confine del Missouri: la linea Sullivan, la linea diritta che Sullivan avrebbe dovuto tracciare, la linea marrone (la più lontana a nord), o una linea a sud della linea Sullivan che interseca le rapide sul fiume Mississippi.
Quel territorio, quindi, era in palio. Il governatore del Missouri Lilburn Boggs affermò che il suo stato aveva giurisdizione sulla terra fino alla linea marrone, il confine più vantaggioso per il Missouri. Il governatore territoriale dello Iowa Robert Lucas ha emesso un controprogetto che rivendicava la giurisdizione sulla linea Sullivan e ha chiesto alle forze dell'ordine locali di proteggere la terra dello Iowa.
Questo era ciò in cui lo sceriffo Gregory stava andando. Dopo la sua prima incursione fallita, aveva scritto al Governatore Boggs, che aveva emesso un altro proclama che esortava gli agenti delle forze dell'ordine del Missouri a fare il loro dovere e a riscuotere le tasse fino alla linea Brown. Nel 1839, per la seconda volta, Gregory tornò nel territorio conteso, ma questa volta i coloni dello Iowa lo stavano aspettando. Fu rapidamente incarcerato dallo sceriffo Henry Heffleman e accusato di "usurpazione dell'autorità".
Il governatore del Missouri ha preso questa scusa per radunare la milizia.
Né la milizia del Missouri né la milizia dello Iowa erano molto impressionanti, sebbene tutti i resoconti concordino sul fatto che la milizia del Missouri fosse più grande. Concordano anche sul fatto che alcune delle reclute dello Iowa si presentarono con armamenti molto creativi, inclusi ma non limitati a forconi, spade lasciate dalla Guerra del 1812, fucili a pietra focaia, una lama di aratro infilata su una catena, una dasher di burro, una stuffer di salsiccia, e una spada di sei piedi, di qualche tipo, tagliata da lamiera. Nel freddo dell'inverno, nessuna delle due parti era ben fornita, tuttavia, con cibo o riparo; la milizia del Missouri ha fatto irruzione in un negozio di LaGrange per il cibo. (Il governo dello stato ha successivamente rimborsato il proprietario del negozio).
Anche prima che le truppe si fossero ammassate lungo il confine, tuttavia, uomini più equilibrati cercavano di calmare le tensioni piuttosto che, come i loro governatori, infuocarle. Varie delegazioni stavano viaggiando avanti e indietro oltre il confine, e ben presto entrambe le parti concordarono sul fatto che probabilmente non avrebbero dovuto iniziare una guerra vera e propria su queste linee. La milizia del Missouri fu mandata a casa; la milizia dello Iowa scoprì che il conflitto armato era stato cancellato quando andarono a cercare le milizie del Missouri e scoprirono che i loro nemici erano spariti.
Gli stessi uomini della milizia non si preoccupavano molto del problema in questione. Speravano solo di essere pagati per i loro servizi. Ma gli uomini della milizia del Missouri, almeno, erano abbastanza infastiditi dall'intera vicenda che recitavano in uno strano spettacolo per esprimere il loro disappunto. Hanno preso un quarto di carne di cervo che avevano sparato prima, diviso in due pezzi e appeso entrambi da un albero. Una metà doveva rappresentare il governatore Boggs, l'altro governatore Lucas. Gli uomini "hanno sparato alcuni colpi contro di loro, finché non li abbiamo considerati morti! morto !! "ha riferito un partecipante. La milizia quindi ha dato ai due pezzi di carne di cervo una finta sepoltura militare. "Sono stati sepolti dall'onore della guerra", ha scritto il miliziano. "Abbiamo sparato sulle loro tombe, e poi restituito l'accampamento."
Sebbene la parte più tesa della guerra fosse finita, ci sarebbero voluti anni perché il disaccordo sull'effettivo confine tra i due stati fosse risolto. Alla fine, la Corte Suprema degli Stati Uniti avrebbe deciso che la linea Sullivan originale e storta era il vero confine. La linea è stata nuovamente ispezionata e questa volta i geometri hanno segnato il confine con monumenti di pietra più duraturi.
Lo sceriffo Sandy Gregory era stato spostato più lontano dal confine quando le milizie iniziarono a radunarsi. Ma dopo che la milizia si sciolse, fu liberato. Per qualche altro anno, le questioni legali dell'incidente continuarono a seguirlo, ma le accuse contro di lui furono infine abbandonate. Lo stato del Missouri gli ha pagato un bel $ 250,75 per i suoi problemi - abbastanza, si spera, per compensare il disturbo il suo ruolo piccolo ma fondamentale in questo dramma lo ha causato.